Одна из ключевых фигур современного гитарного ритм-энд-блюза.
     Родился в 1956 в городе Сан-Хосе, Калифорния в семье кровельщика, начал играть на гитаре в 10 лет. Отправной точкой послужил пример старшего брата, игравшего в любительской группе песни британских групп. Кастро интуитивно потянулся в блюзу под влиянием радио, игравшего по тогдашней новой моде Cream, Клептона, Джонни Винтера, Майкла Блумфилда, Тадж Махала и т. д. «Я даже не знал, что это блюз», — признался позже Томми, осознанный интерес которого к этой музыке определился после концертного альбома Би Би Кинга «Cook County Jail».
     Днём Кастро работал в химчистке своего дяди, в свободное время играл ради удовольствия, не помышляя о карьере музыканта. Лишь когда в городе открылся J. J. Blues Club, куда его приглашали время от времени выступить в составе местных и заезжих коллективов, в нём после четырёх лет практики стала крепнуть решимость попробовать силы самостоятельно. Он направляется в Сан-Франциско.
     Не имея связей и репутации, Томми фактически шагнул в неизвестность. Начать пришлось с пения на улице для прохожих. В это время в известном в Калифорнии рок-коллективе The Dynatones (начинала как группа Чарли Мазелвайта) образовалась вакансия. После прослушивания Кастро был принят в группу, подававшую большие надежды и имевшую контракт на запись пластинки с Warner Bros. Параллельно с работой в The Dynatones Кастро выступал самостоятельно: едва в концертном графике образовывалось «окно» он нанимал пару музыкантов и пел соло.
     В 1991 он образует The Tommy Castro Band, начинает самостоятельную карьеру, основанную на песнях собственного сочинения. Они представляют собой сверхэнергичный симбиоз классического soul, рока и блюза. Помноженная на незаурядную активность Кастро (в первый год существования The Tommy Castro Band дал 350 концертов!) группа имела быстрый успех, в течение двух лет подряд она получала престижную в Калифорнии премию Bammie в категории «Лучший клубный ансамбль года» (присуждается журналом «Bay Area Music»). В 1997 журнал назвал Кастро «выдающимся блюзмузыкантом». Распространению известности способствовало участие в течение трех лет The Tommy Castro Band (к нему присоединился саксофонист) в качестве постоянного гостя в одном из самых популярных на западном побережье развлекательных ТВ-шоу — «Comedy Showcase».
     Первый диск «No Foolin'» вышел в 1993 на маленькой независимой фирме. Своего пика в 90-х карьера Кастро достигла после подписания контракта на выпуск альбомов с компанией «Blind Pig Records», выпустившей четыре альбома, принесшие автору международное признание, хвалебные отклики высших авторитетов блюзового бизнеса, включая Би Би Кинга. Финал этого делового сотрудничества оказался смазанным: Томми активно противился появлению в 2001 компиляции из альбомов на «Слепой Свинье», даже призывал через Интернет поклонников бойкотировать диск, поскольку альбом вышел без его одобрения по истечению срока контракта.
     Диск 2001 «Guilty of Love», вышедший на начинающей фирме «33rd Street», получился более расслабленным, чем предыдущие, и лишился части фирменного драйва. Состоящий из кавер-версий любимых Кастро песен из репертуара звезд блюза и soul альбом «Gratitude» появился в 2003. Трибьют вышел на личном лейбле Кастро «Heart&Soul», получился отменным. Он продемонстрировал, что музыкант в прекрасной творческой форме. В этом же году на фирме Telarc появился «Triple Trouble» — его совместная работа в стиле modern soul с Ллойдом Джонсом и Джимми Холлом.